好友突然离世，令生活安稳的肖瀚（肖央饰演）开始唏嘘人生苦短。柳下惠自居的他，因为偶然邂逅性感美女模特yoyo（克拉拉Clara饰演），重新找回了心跳的感觉，遂欲借工作之便亲近女神，再尝试一遍初恋的刺激。然而，肖瀚的几次示好，不是因伴侣沈红（代乐乐饰演）的警觉而作罢，就是因顶头上司马丽莲（闫妮饰演）的误会而被迫中断，各种阴差阳错笑料不断。洋相频出的肖瀚左右为难又心有不甘，只好求助于身边的好兄弟艾木（艾伦饰演）、汤怀（乔杉饰演）、刘磊（小沈阳饰演），以及“神助攻”同事常剑（常远饰演），几人结成“情圣五贱客”花

故事跳转三段时空，在同一间妇产医院里，围绕三对夫妻展开的关于生育、婚姻、事业与家庭的故事。1993年的路明磊、戴思瑾在体制和市场变革的压力下寻求抓手，2008年的程领先、陈兰青，虽为人父母，内心却未长大成人，只得在妈妈和婆婆的夹缝中艰难生存，2022年的夏志雄、路远方面对生活逐渐失控，领悟到唯有与自己和解才能到达彼岸。